Evlenmeme sözü veren altı arkadaş, her biri 1000 dolar bağışla ortak bir fon oluştururlar ve sona kalan bekar erkeğin parayı alacağını kararlaştırılar. Yedi yıl sonra, yalnızca iki kişi bekardır. Ödül yarım milyon dolara yükselmiştir. Oldukça yüklü bir kumar borcuyla çaresizliğe düşen Michael, Kyle’ı tuzağa düşürerek hayatının aşkı Natalie ile evlendirmek üzere planlar yapar. Michael ve Natalie, planlarına bir kütüphaneci, bir Las Vegas gansteri, sperm bankasını dahil ederek Kyle’ı sürükledikleri düzmece evlilik sayesinde parayı alarak paylaşmayı hayal etmektedirler. Ancak Michael’ın Natalie’ye yeniden aşık oluşuyla, bu para avı ani bir yön değiştirmeyle içinden çıkılmaz bir hal alır…