Bir moda editörü, partide öpüştüğü çekici, genç yabancının hem yeni iş arkadaşı hem de patronun oğlu olduğunu öğrenir ve kariyerine dönüş planı çıkmaza girer.

Jenna çok konuşulan zorlu bir ayrılık ve olaylı bir kovulmanın ardından New York’a dönerek moda kariyerini yeniden yoluna koymaya çalışır. İtibarını düzeltmek için sadece tek şansı olduğuna inanan Jenna, gururunu bir kenara bırakarak acımasız patron Darcy (Gina Torres) için çalışmaya başlar. Ancak aynı zamanda Darcy’nin oğlu olan, yakışıklı ve kendinden çok daha genç bir iş arkadaşına âşık olunca, muhteşem geri dönüş planları zora girer. Kariyeri için her şeyi göze alan Jenna, gizli bir aşk uğrunda her şeyi kaybetmeyi riske atıp atmayacağına ve aralarındaki kuşak farkına rağmen Eric ile bir gelecek kurup kuramayacağına karar vermelidir.